15歲到工地上班，19歲前做過40個工作。吳慷仁在年輕時打過多種工，包括工地工人、水電箱焊接工、服務生和擺地攤等。

豐富的社會歷練，讓他演誰像誰；吳慷仁豐富的社會經歷讓他可以演繹各種不同的角色。吳慷仁獲得金鐘時喊話：「 也許我不是最有天份，但總是可以當最努力的那一個。」他也想跟15歲的自己說，「你那時所害怕的事，全都沒發生，你並沒有學壞，現在也把媽媽照顧得很好。」

他為了戲劇角色曾經多次變換體型，如在《白蟻：慾望謎網》中減重14公斤，在《麻醉風暴2》中增重到85公斤，在《斯卡羅》中瘦至59公斤。

吳慷仁在《華燈初上》中以媽媽桑「寶寶」的形象深入人心。演繹的非常到位，也再度佩服他的演技與努力。吳慷仁練習穿高跟鞋之外，也把腿毛全部刮掉，完全投入在角色當中。

曾被人質疑一輩子都演不到「男主角」的他，憑借努力獲得了金鐘獎視帝。

6、吳慷仁沒有經紀人，個人包辦所有事務。學習與人相處：「對于自己有任何的合作想法，也會直率的表達出來。」

女友邵雨薇在他急性扁桃腺發炎時陪伴他，成為他的救命恩人。據說當時他高燒不退，甚至一度呼吸困難，女友邵雨薇發現狀況不對，急忙把吳慷仁扛去醫院急診；經過這次的陪伴，也讓他們之間的感情更加堅定。

吳慷仁和邵雨薇的戀情備受關注，他們因為戲劇作品《極品絕配》結緣，雖然中間兩人一度分手將近一年的時間，但復合後的情反而更好、更甜蜜！兩人經歷分手后更加甜蜜，經常在社交媒體上展示恩愛。